Д. К. Бобылев был вольнослушателем Петербургского университета. В 1870 г. он получил степень кандидата физико-математических наук. С 1871 г. Бобылев начал преподавание физики в Петербургском университете и в Институте путей сообщения. В 1873 г. он защитил магистерскую диссертацию "О рассеянии электричества в газах" и "Электростатическая задача о распределении электричества на двух шарах". В 1876 г. Бобылев заменил на кафедре механики Университета проф. И. И. Сомова, ушедшего по болезни. В 1878 г. он получил кафедру теоретической механики в Институте инженеров путей сообщения. С того же года Бобылев - экстраординарный, а с 1885 г. - ординарный профессор Университета.

Работы Бобылева, главным образом в области гидродинамики, электричества и магнетизма, послужили развитию русской физической школы. Особенно надо отметить выведенные Бобылевым в 1873 г. дифференциальные уравнения второго порядка для определения давления жидкости и указания на способ определения потерь живой силы в потоке жидкости, обладающей трением.

Одной из капитальных работ Бобылева является его двухтомный "Курс аналитической механики". Этот труд, заключающий в себе весьма обширный материал, иллюстрированный многочисленными примерами, многие из которых принадлежат автору, характеризует Бобылева как видного исследователя, талантливого педагога и методиста в области механики.

Читая много лет лекции по теории упругости, Д. К. Бобылев глубоко исследовал ряд вопросов, относящихся к этой области знания. Опубликованная в 1902 г. работа "О некоторых случаях изгиба прямых стержней" была последним его научным исследованием. Он предъявлял строгие требования к своим работам и публиковал их только после тщательной обработки. Поэтому все они отличаются строгостью и законченностью.

Бобылев посвятил свою жизнь науке и педагогической деятельности. Он был учителем многих отечественных механиков, одним из которых был академик А. М. Ляпунов.